Было несколько "новых Райанов Гиггзов", которые приходили в Манчестер Юнайтед, но этот парень казалось имел кое-что особенное за собой - веру в него сэра Алекса Фергюсона. Уроженец Лондона, этот полузащитник получил свой номер в первой команде Манчестер Юнайтед в сезоне 2002/03 в возрасте 17-ти лет.

Ричардсон описывается, как драгоценный камень, который может играть на любой позиции в полузащите и при этом обладает редким даром - хорошим ударом с левой ноги. Тренер Манчестера Алекс Фергюсон охарактеризовал его как одного из лучших игроков, которые пришли из клубной Академии в последние годы. Он сыграл все предсезонные матчи Юнайтед в 2002 году и выглядел особенно впечатляюще в благотворительном матче ЮНИСЕФ против Бока Хуниорс.

Этот игрок привел сборную Англии до 16-ти лет к финалу Молочного Кубка в 2001, где они проиграли Парагваю, и он был признан лучшим игроком турнира на Юношеском Кубке Европы. Ричардсон начинал свою карьеру в местной команде Вест Хэм Юнайтед, перед тем как пришел на Олд Траффорд. Он дебютировал в составе Юнайтед, выйдя на замену в победном 3-2 матче Лиги Чемпионов против Олимпиакоса в октябре 2002 и забил свой первый гол уже в следующем матче, когда заменил Даниеля Нардиелло в победной игре Кубка Лиги против Лестера. После девяти матчей в сезоне 2002/03 он надеется, что у него будет яркое будущее в Манчестер Юнайтед.

В ноябре 2004 года в матче на Кубок Лиги с «Кристалл Пэлас» Ричардсон забил свой второй мяч в играх за «Манчестер Юнайтед». Понимая, что талантливый полузащитник должен иметь больше игровой практики и набираться опыта игры в Премьер Лиге, сэр Алекс Фергюсон в январе 2005 отдает Кирана до конца сезона в аренду «Вест Брому».

Своей игрой Ричардсон производит фурор, забив 3 гола в 12 матчах за «Вест Бром» и фактически именно благодаря его действиям «Мешочки» сохраняют место в элите английского футбола. Игра Кирана обращает на себя внимания тренера национальной сборной Англии Свена Горана Эрикссона, который берет Ричардсона в турне сборной по Америке в мае 2005 года. И Киран делает то, что удавалось немногим - его «дубль» в своем дебютном матче приносит англичанам победу над сборной США.

В начале сезона 2005-06 Кирану вновь предлагали возобновить договор аренды с «Вест Бромом», однако он твердо решил остаться и бороться за свое место в первой команде на «Олд Траффорд».

Надо сказать, что его решение себя оправдало, поскольку после серьезной травмы Габриэля Хайнце «Юнайтед» чрезвычайно нуждался в левом защитнике- позиции, на которой Ричардсон по мере необходимости действует весьма успешно, и он играл на ней большую часть сезона.

Но, в конце концов, его привычное место атакующий фланговый полузащитник и к февраою 2006 года сэр Алекс вернул его на привычное для него место на поле, переведя Райана Гиггза в центр полузащиты из-за нехватки игроков на этой позиции. Ричардсон сыграл в этом сезоне 36 матчей и забил 5 голов, включая «дубль» в кубковом матче против «Волков» и прекрасный гол в последнем матче чемпионата против «Чарльтона».